孙策进入会稽郡，董袭在高迁亭迎接。孙策见他甚为奇伟，十分欣赏，便派他到地方担任门下贼曹。



建安四年，董袭跟随孙策攻打皖，在寻阳征讨刘勋，到江夏讨伐黄祖。



建安十八年正月，曹操攻濡须口，董袭跟随孙权抵御。



董袭率领五艘楼船到濡须口。



夜深时分，暴风狂袭，五艘楼船都要倾覆，董袭死守在船上，最终溺死。



谢承是这么评价他的：袭志节慷慨，武毅英烈。



孙坚道：“不可。如果让你去，你就会死在罗昂手下。与其这样，还不如攻下襄阳！”